Après avoir obtenu en 1970 son diplôme à l'université de Pennsylvanie, David Sklansky occupa un emploi au sein d'une société de conseil en assurances. Comme beaucoup d'employés plombés par l'ennui, David avait trouvé une manière à lui d'occuper son temps... en utilisant un calculateur pour établir les probabilités des différents tirages au poker.
Sklansky inventa des probabilités mathématiques dans le domaine des paris sportifs, du blackjack ainsi que pour des jeux plus exotiques. Exploiter ces statistiques est devenu un jeu d'enfant pour lui mais également une source régulière de revenus. John Luckman, membre du "Gambler's Book Club" à Las Vegas, fut l'un des premiers à lui demander d'écrire un livre sur le "7 Card Stud Hi-Low".
En 1977, David publia pour le premier numéro du magazine "Gambling Times" un article intitulé "Getting the best of it" ("Tirez-en le meilleur possible"). En résumé, David explique qu'il est nécessaire de jouer des mains ou des tirages avec une espérance faible de victoire, sauf si bien sûr vous aurez un meilleur gain dans un pari ultérieur. Il explique aussi qu'entre deux options de jeu produisant chacune une perte, vous devez choisir la moindre. Cela parait évident de prime abord, mais beaucoup de joueurs ont un esprit de panache qui aboutit au résultat inverse. Comme il le décrit dans son article à propos des cotes au poker, "si le pot vous propose une cote de 5-1 et que vous êtes perdant à 4-1, vous devez absolument suivre parce que vous perdez plus d'argent en vous couchant."
David poursuit en expliquant qu'il n'est pas nécessaire d'avoir à répéter les épreuves pour accepter une mise, si vous obtenez toujours 6$ pour 5$ sur la même mise, vous avez gagnez 50 cents sur chaque mise. Vous devez seulement vous efforcer "d'obtenir le meilleur de chaque main et vous verrez que vos gains seront à la hauteur de vos espérances". L'argent « virtuel » perdu sur ce genre de mise (les 50 cents espérés de chaque mise théoriquement suivie) est communément appelé les "Sklansky Bucks" (les dollars de Sklansky).
David est un très bon joueur dans les tournois de poker. Il a gagné 3 bracelets WSOP et se place régulièrement dans les places payées des grands tournois. Durant les 30 dernières années, il a passé le plus clair de son temps à écrire des articles et une douzaine de livres, dont les plus remarquables sont Poker Théorie et Poker de Tournoi Plus.